Keton: kimia lan netepake

Kimia organik - ilmu iku rumit banget, nanging menarik. Amarga senyawa saka unsur sing padha ing sawetara urutan beda lan dipun promosiaken ing tatanan saka beda situs bahan kimia. Ayo kita nimbang senyawa gugus karbonil disebut "keton" (kimia, ciri fisik, cara sintesis sing). Lan kanggo mbandhingake karo bahan kimia liyane saka jenis sing padha - Aldehida.

keton

Tembung iki iku jeneng umum kanggo kelas alam Organic bahan kimia, molekul kang gugus karbonil (C = O) wis disambung rong radikal karbon.

Miturut sawijining struktur padha Aldehida keton lan asam karboksilat. Nanging, lagi saiki bebarengan rong atom C (karbon) disambungake kanggo C = O.

rumus

Rumus umum kanggo kelas iki saka senyawa iki minangka nderek: R ₁ -CO-R _2.

Kanggo wis luwih dingerteni, minangka aturan, kang katulisan supaya.

Iku C = O - punika gugus karbonil. A _{1 lan} R R ₂ - a radikal karbon. Ing panggonan sing uga senyawa sing beda, nanging komposisi kudu karbon.

Aldehida lan keton

fisik lan kimia saka kelompok bahan kimia iku mèh padha kanggo saben liyane. Menawi mekaten, padha asring dianggep bebarengan.

Kasunyatan sing Aldehida uga ngemot gugus karbonil ing molekul sing. Padha malah karo keton saka rumus banget padha. Nanging, yen bahan kimia C = O ditempelake loro radikal banjur aldehida mung siji, tinimbang kaloro - saka atom hidrogen: R-CO-H.

Minangka conto, rumus saka kelas iki saka bahan kimia - formaldehida, kabeh liyane apik banget minangka formalin.

Adhedhasar rumus CH ₂ O, iku katon sing grup carbonyl ora magepokan karo siji nanging karo rong atom N.

fisik

Sadurunge kita menehi hasil karo kimia saka aldehydes lan keton, kudu nimbang fitur fisik.

• Ketone - barang padhet leleh kurang-utawa cairan karo volatility. Anggota ngisor iki kelas sampurna dipun bibaraken ing H ₂ O lan reacted uga karo pelarut organik.
  wakil individu (contone CH ₃ COCH ₃₎ estu telat ing banyu, lan pancen ing sembarang takeran.
  Ing kontras menyang alcohols lan asam karboksilat, ketone duwe volatility luwih karo bobot molekul padha. Iki nyumbang kanggo ing kasekengan ing senyawa iki kanggo nggawe sambungan karo H, minangka uga H-CO-R.
• Macem-macem jinis Aldehida bisa werna-werna negara saka pengumpulan. Wiwit luwih R-CO-H - iku barang padhet larut. Lower - Cairan, bagéan kang pipis nggoleki H ₂ O, nanging mung sawetara wong sing telat ing banyu, nanging ora luwih.
  Gampang saka jinis bahan kimia - formic aldehida - gas kang aneh ambu ora enak pungent. materi iki uga telat ing H ₂ O.

ketone paling kondhang

Ana akèh dat R ₁ -CO-R _2, Nanging, kondhang mau ora dadi luwih. Iki utamané dimetil keton, kang kita kabeh ngerti minangka aseton. Uga kancané solvent - butanone utawa kang mlaku kasebut - methylethylketone.

Antarane keton liyane, kimia kang digunakake digunakake ing industri - acetophenone (metilfenilketon). Boten kados aseton lan butanone, mambu cukup penake, kang kok kang digunakake ing perfumery.

Contone, cyclohexanone hubungane kanggo wakil khas R ₁ -CO-R _2, lan paling kerep digunakake ing produksi cairan pelarut.

Ora kanggo sebutno diketones. julukan iku ana R ₁ -CO-R _2, kang ora siji nanging rong kelompok karbonil ing komposisi. Mangkono, rumus sing: R ₁ -CO-CO-R _2. Salah siji sing paling prasaja, nanging umume digunakake ing industri panganan yaiku wakil diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

bahan kimia - iku mung dhaptar cilik ilmuwan disintesis keton (sifat kimia sing rembugan ing ngisor iki). Ing kasunyatan, ana luwih, nanging ora kabeh aplikasi ketemu. Sing liyane iku worth considering sing akeh wong sing beracun.

Sifat-sifat kimia keton

Bahan kimia saka kategori iki bisa kanggo nanggepi karo macem-macem bahan kimia. Iki apa kimia khusus sing.

• Ketone bisa masang piyambak kanggo H (reaksi hidrogenasi). Nanging, kanggo produk saka reaksi iki mbutuhake ngarsane katalis ing wangun saka atom logam saka nikel, kobalt, Cuprum, platinum, Proteksi, lan liya-liyane. Reaksi R ₁ -CO-R ₂ mekar alcohols secondary.
  Uga, ngréaksiakén ing ngarsane kang amalgam logam alkali hydrogenous utawa glycols Mg sing dijupuk saka keton.
• Ketone gadhah ing paling siji atom alpha-hydrogenic kathah tiba ing pangaribawa keto-enol tautomerization. Punika dipunkatalisis ora mung kanthi asam, nanging uga kerja. Biasane, ing wangun keto iku kedadean luwih stabil piyambak saka enol. keseimbangn iki ndadekake iku bisa kanggo synthesize ing keton dening hydrating alkynes. Wangun stabil enol-keto relatif saka language ndadékaké menyang acidity R rodo kuwat ₁ -CO-R ₂ (yen dibandhingake kanggo alkanes).
• bahan kimia iki bisa mlebu ing reaksi amonia. Nanging, padha kelakon banget alon.
• Ketone nanggepi karo asam hydrocyanic. Iki nyebabake α-oksinitrily, saponification kang dipun promosiaken kedadeyan α-hydroxyacids.
• Entri kanggo nanggepi karo halides alkylmagnesium ndadékaké menyang tatanan alcohols secondary.
• Gabung NaHSO ₃ nyumbang kanggo gidrosulfitnyh (bisulfite) asale. Iku worth ngelengke ing reaksi ing seri lemak mung bisa kanggo ketik metil keton.
  Saliyane keton, kaya nanggepi karo sodium hydrosulphite lan bisa Aldehida.
  Nalika digawe panas karo solusi saka NaHCO ₃ (baking soda) utawa asam mineral, asale saka NaHSO ₃ uga decompose diiringi dening release saka keton free.
• Sak reaksi, R ₁ -CO-R ₂ karo NH ₂ OH (hydroxylamine) lan ketoximes kawangun minangka prodhuk sampingan a - H ₂ O.
• Ing reaksi nglibatno hydrazine kawangun hydrazones (aspek saka inti digabungake - 1: 1) utawa azines (1: 2).
  Yen ditampa amarga prodhuk reaksi (hydrazone) ing pangaribawa saka suhu nanggepi karo kalium hidroksida, lan N ngadeg saturates. Proses iki disebut reaksi Kishner.
• Minangka wis kasebut ing ndhuwur, Aldehida lan keton lan kimia lan duwe proses panampa padha. Mangkono acetals R ₁ -CO-R ₂ wangun liyane Komplek saka acetals R-CO-H. Padha katon minangka asil keton Èstér lan asam orthosilicic orthoformic.
• Ing lingkungan karo konsentrasi luwih saka alkalis (contone, dening panas karo H₂SO₄ klempakan) R ₁ -CO-R ₂ subjected menyang dehidrasi intermolecular kanggo mbentuk keton unsaturated.
• Yen ing reaksi R ₁ -CO-R ₂ ngandhut alkali, ketone ngalami aldol kondensasi. Akibate, kawangun alcohols β-keto sing bisa gampang ilang molekul H ₂ O.
• Cukup kimia wujud catetan piyambak ing Conto keton aseton reacted karo mesityl oxide. Ing kasus kaya mengkono, materi anyar disebut "phorone".
• Uga kimia saka inti organik kalebu reaksi Leuckart-Wallach, kang nyumbang kanggo abang keton.

Amarga kanggo menehi R1-CO-R2

Duwe familiarized karo sifat dat ing pitakonan, iku perlu ngerti cara sing paling umum kanggo sintesis marang.

• Salah reaksi paling kondhang kanggo preparation saka keton punika alkylation lan acylation senyawa aromatik ing ngarsane katalis asam (AlCl _3, FeCI _3, asam mineral, oksida, resins exchange cation, lan kaya). Cara iki dikenal minangka reaksi Friedel-Crafts.
• Ketone sing disintesis déning ketimines hidrolisis lan VIC-diol. Ing cilik saka terakhir mbutuhake ngarsane asam mineral minangka katalis.
• Sampeyan uga dipigunakaké kanggo gawé keton homolog hidrasi asetilena utawa kang diarani - reaksi Kucherov.
• Reaksi Guben-Gesha.
• Cyclization Ružička cocok kanggo sintesis tsikloketonov.
• Uga, data inti ditambang saka peroksoefirov tersier nggunakake Kriege rearrangement.
• Ana sawetara cara kanggo sintesis keton sak reaksi oksidasi alcohols secondary. Gumantung ing senyawa aktif 4 reaksi: Swern Kornblum, Corey-Kim lan Parikh-Doering.

Scope

Duwe urusan karo kimia lan gawé keton kudu ngerti ngendi bahan kimia iki uga digunakake.

Kaya kasebut ing ndhuwur, paling mau digunakake ing industri kimia minangka pelarut kanggo lacquers, enamels, uga ing produksi polimer.

Kajaba iku, sawetara R ₁ -CO-R ₂ uga buktiaken minangka perasa. Nalika kuwi, ketone (benzophenone, acetophenone, etc.) sing digunakake ing perfumery lan masak.

Uga acetophenone digunakake minangka komponèn kanggo produksi pil turu.

Benzophenone, amarga kemampuan kanggo nresep radiation mbebayani - iku bakal umum ing Kosmetik lan antizagarnoy bebarengan bumbu.

Pengaruh R1-CO-R2 kanggo awak

Learning sing kanggo senyawa disebut keton (kimia, aplikasi, sintesis, lan data liyane babagan wong), iku perlu kanggo njaluk kenalan karo ciri biologi iki bahan kimia. Ing tembung liyane, ngerti carane padha tumindak ing organisme urip.

Senadyan nggunakake nyedhaki Kerep saka R ₁ -CO-R ₂ ing industri, iku perlu tansah elinga senyawa kayata Highly beracun. Akèh wong sing carcinogenic lan mutagenic.

wakil khusus bisa nyebabake gangguan kanggo membran mucous, nganti Burns. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ bisa nggawa awak kaya obatan.

Nanging, ora kabeh bahan kimia saka jinis iki mbebayani. Kasunyatan sing sawetara wong sing melu aktif ing metabolisme organisme biologi.

Ketone - unik kelainan token metabolisme karbon lan insulin kurang. Ing analisis saka cipratan lan getih ngarsane R ₁ -CO-R ₂ nuduhake maneka warna metabolis kelainan, kalebu hyperglycemia lan ketoacidosis.