Reaksi substitusi: gambaran, conto rumus

Akeh reaksi substitusi mbukak dalan kanggo preparation saka macem-macem senyawa gadhah aplikasi sarana. A peran ageng ing ilmu kimia lan industri diwenehi substitusi elektrofilik lan nukleofilik. Ing sintesis organik, prosès iki duwe sawetara fitur sing kudu nyatet.

A macem-macem gejala kimia. reaksi substitusi

owah-owahan kimia gadhah pepindahan prakara, sawetara fitur beda. Uga kasil beda, efek termal; sawetara pangolahan sing arep rampung, nerangake ing liyane keseimbangn kimia. Ngowahi agen asring diiringi nambah utawa mudun drajat oksidasi. Ing klasifikasi fénoména kimia ing asil sing tarik manungsa waé kanggo beda kwalitase lan babagan jumlah antarane reactants saka produk. fitur-fitur kasebut bisa bentenaken 7 jinis reaksi kimia, kalebu substitusi, nerusake miturut rencana: A-B-C A + C + B. ngrekam Sederhana saka kelas kabèh fénoména kimia menehi idea sing antarane bahan wiwitan iku sing dadi-disebut "attacker "substituent partikel ing atom Reagent, ion gugus fungsional. Ing reaksi substitusi iku karakteristik saka kebak lan hidrokarbon aromatik.

reaksi substitusi bisa dumadi ing wangun pindho exchange: A-B-C + E C + A-B-E. Salah subspesies - pamindahan, contone, tembaga, wesi saka solusi, tambaga sulphate: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Minangka "nyerang" partikel bisa tumindak atom, ion utawa gugus fungsi

substitusi Homolytic (radikal, SR)

Nalika mekanisme saka radikal Pasangan pecah kovalen elektron punika umum kanggo unsur beda bakal proportionally mbagekke antarane "pecahan" molekul. Tatanan radikal bebas. Iki stabil partikel boten stabil kang occurs minangka asil reaksi sakteruse. Contone, ing preparation saka etana saka metana gawé radikal bebas melu ing reaksi substitusi: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic cleavage jaminan ing mekanisme operasi saka substitusi iku karakteristik saka alkanes, reaksi punika karakter chain. Ing atom metana H bisa kasil diganti dening khlor. Kajaba kanggo nanggepi karo bromine, yodium nanging Tukang langsung ngganti alkanes hidrogen, fluorine apa sing ditanggepi banget vigorously karo wong-wong mau.

cara cleavage jaminan heterolitik

Nalika mekanisme reaksi substitusi aliran ion, elektron sing unevenly mbagekke antarane partikel mentas wungu. Pasangan naleni elektron ngluwihi kabeh cara kanggo siji saka "pecahan", paling asring, kanggo partner Komunikasi, sisih kang nutup kerugian Kapadhetan negatif ing molekul polar. Miturut substitusi reaksi kalebu reaksi saka tatanan CH metil alkohol ₃ OH. Ing brommetane molekul longkangan CH3Br punika karakter heterolitik, partikel daya sing stabil. Metil nemu muatan positif, lan bromo - negatif: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofil lan nukleofil

Partikel sing lack elektron lan bisa nampa wong-wong mau, sing disebut "elektrofil." Iki atom karbon dadi siji karo halogen ing haloalkanes. Nukleofil duwe Kapadhetan elektron inggal, lagi "korban" saka pasangan elektron kanggo nggawe jaminan covalent. Ing reaksi substitusi biaya negatif sugih sing nyerang dening nukleofil elektrofil, defisit elektron. kedadean punika gadhah gerakan atom utawa partikel liyane - ninggalake grup. macem-macem liyane reaksi substitusi - nyerang nukleofil elektrofil. Kadang angel kanggo mbedakake antarane loro pangolahan, diarani panggantos saka siji utawa jinis liyane, amarga iku angel kanggo nemtokake apa jenis molekul - landasan, lan kang - Reagent. Biasane ing kasus kaya mengkono, faktor ngisor dianggep:

• alam saka gugus lepas;
• ing kerja saka nukleofil badhe mbentuk tahap;
• alam pelarutnipun;
• bagean alkyl saka struktur.

substitusi nukleofilik (SN)

Ing proses interaksi ing molekul organik wis wis nambah polarisasi. Ing persamaan saka sebagean daya positif utawa negatif dituduhake dening layang saka aksara Yunani. Komunikasi polarisasi menehi pratondo alam pecah lan prilaku mangsa "pecahan" molekul. Contone, atom karbon ing iodomethane wis muatan positif sebagean, iku pusat elektrofilik. Iku nengsemake kutub saka banyu, ngendi oksigen wis gadahi kalangkungan elektron. Ing reaksi saka elektrofil karo nukleofil wis kawangun saka metanol: CH ₃ Aku + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. reaksi substitusi nukleofilik njupuk Panggonan karo partisipasi saka ion positif utawa molekul gadhah pasangan elektron bebas, lan ora melok nggawe jaminan kimia. partisipasi aktif iodomethane ing SN _2-reaksi amarga openness kanggo serangan nukleofilik lan mobilitas yodium.

Substitusi elektrofilik (SE)

Molekul organik uga saiki tengah nukleofilik, kang ditondoi dening keluwihan Kapadhetan elektron. Nanging apa sing ditanggepi karo lack of biaya negatif elektrofilik Reagent. partikel kuwi atom gadhah molekul orbit free karo bagian saka sing luwih Kapadhetan elektron. The sodium formate karbon gadhah daya "-", wis reacted karo bagean positif saka kutub banyu - hidrogen: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Prodhuk saka reaksi iki, substitusi elektrofilik - metana. Nalika reaksi heterolitik sesambungan oppositely daya pusat molekul organik, kang menehi wong karemenan karo ion ing anorganik bahan kimia kimia. Sampeyan ngirim ora digugu sing konversi senyawa organik arang diiringi dening tatanan kation lan Anion.

Unimolekuler lan reaksi bimolecular

Substitusi nukleofilik punika monomolecular (SN1). Miturut mekanisme iki, produk penting mili hidrolisis sintesis organik - tersier anisol klorida. Ing tataran kapisan alon, iku digandhengake karo pamisahan maju menyang carbonium cation lan anion klorida. Ing tataran kapindho yaiku réaksi luwih cepet ana ion carbonium lan banyu. Ing persamaan reaksi saka substitusi halogen ing alkana ing diwenehi alkohol hidroksi lan utami: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Siji-langkah hidrolisis halides alkyl primer lan sekunder ditondoi dening karusakan simultaneous saka karbon amarga halogen lan tatanan saka pasangan C-OH. Iki kaliyan mekanisme substitusi bimolecular (SN2).

mekanisme heterolitik saking substitusi

mekanisme substitusi melu transfer elektron, nitahaken saka komplek penengah. Reaksi neruske liyane kanthi cepet, luwih gampang iku kanggo intermediet khas kanggo dheweke. Asring proses arep sawetara pituduh bebarengan. Kauntungan biasane nemu cara kang partikel sing digunakake, mrintahake sah paling saka energi kanggo tatanan. Contone, ing ngarsane ikatan dobel mundhak tentrem saka cation allyl CH 2 = CH-CH ₂ ^+, dibandhingake _CH3 ⁺ ion. Alesan dumunung ing Kapadhetan elektron saka macem-macem jaminan, kang mengaruhi delocalization saka daya positif, buyar liwat kabeh molekul.

reaksi substitusi bensin

Klompok senyawa organik, kang ditondoi dening substitusi elektrofilik - arena. Bensin ring - barang trep kanggo serangan elektrofilik. Proses wiwit komunikasi karo Reagent polarisasi kapindho, mangkono mbentuk elektrofil maya elektron jejer ring bensin. Asil punika transisi Komplek. Komunikasi terkenal partikel elektrofilik karo salah siji saka atom karbon durung, lagi kesengsem kanggo kabeh daya negatif "gondho enem" elektron. Ing langkah katelu saka elektrofil proses lan siji atom karbon ring njiret pasangan umum elektron (jaminan kovalen). Nanging ing kasus iki, punika karusakan saka "gondho enem", kang disadvantageous ing syarat-syarat nampa negara energi sustainable stabil. Ana kedadean sing bisa disebut "release saka proton." Punika mencar H ^+, mbalek maneh sistem komunikasi stabil, arenes khas. inti sisih dumadi hidrogen cation saka ring bensin lan anion saka Reagent kapindho.

Conto reaksi substitusi kimia organik

Kanggo alkanes reaksi substitusi utamané khas. Conto reaksi elektrofilik lan nukleofilik bisa mimpin kanggo cycloalkanes lan arenes. reaksi padha ing molekul saka kimia organik iki ana ing kahanan normal, nanging biasane - lan dadi panas ing ngarsane katalis. Proses umum lan uga sinau nyakup substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi paling penting saka jinis iki:

1. Nitration saka benzena karo asam nitrat ing ngarsane H ₂ SO ₄ - nderek rencana: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5-ora 2.}
2. The katalitik halogenation saka benzena, utamané chlorination, persamaan: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. sulfonation gondho neruske benzena "fuming" asam sulfat, asam benzenesulfonic sing kawangun.
4. Alkylation - panggantos saka atom hidrogen saka ring bensin kanggo alkyl.
5. Acylation - tatanan keton.
6. Formylation - ngganti hidrogen ing klompok CHO lan tatanan saka Aldehida.

Miturut substitusi reaksi kalebu reaksi ing alkanes lan cycloalkanes, endi halogen nyerang kasedhiya jaminan C-H. Derivatization uga digandhengake karo panggantos siji, loro utawa kabeh atom hidrogen ing hidrokarbon lan kebak cycloparaffins. Akeh galogenoalkanov saka bobot molekul kurang digunakake ing produksi bahan kimia liyane Komplek gadhahanipun kelas beda. Kasile ngrambah ing sinau saka mekanisme reaksi substitusi, marang sing impetus kuat kanggo pangembangan sintesis ing basis saka alkanes, cyclo-tataran lan hidrokarbon halogenated.